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O Aprendiz acompanha a ascensão da carreira de um dos maiores e mais polêmicos empresários dos Estados Unidos, Donald Trump. A trama segue um jovem Trump (Sebastian Stan) na cidade de Nova Iorque entre os anos 70 e 80, buscando erguer o império de negócios imobiliários da família enquanto tenta fugir do governo americano e de um processo judicial importante. É na relação que estabelece com o advogado Roy Cohn (Jeremy Strong) que Trump aprende as artimanhas e os truques necessários para mentir, trapacear e sair por cima. Entre elos de poder, amizades e o sentimento de mentor-protegido, o filme narra a história da origem de uma figura complexa com traços vilanescos e o encontro com o mestre perfeito, inescrupuloso e impiedoso, para suas ambições. É o nascimento de uma importante dinastia americana e de quem veio a se tornar o 45º presidente dos Estados Unidos da América.